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COMPUESTOS NITROGENADOS

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen al menos un átomo de nitrógeno en su estructura molecular. Este tipo de compuestos es esencial en química orgánica y biología, ya que están presentes en proteínas, ácidos nucleicos y muchos otros biomoléculas fundamentales.

A continuación se muestra un mapa en el cual se puede ver la clasificación de los compuestos, tanto oxigenados como nitrogenados, y también el grupo funcional con el que trabaja cada uno de ellos, los señalados son los correspondientes a compuestos nitrogenados:

Aminas

Las aminas son moléculas que contienen enlaces carbono-nitrógeno. El átomo de nitrógeno de una amina tiene un par solitario de electrones y tres enlaces con otros átomos, ya sean de carbono o de hidrógeno. Se utilizan varias nomenclaturas para derivar los nombres de las aminas, pero todas implican el sufijo identificador -ina, como se ilustra aquí en algunos ejemplos sencillos:

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En algunas aminas, el átomo de nitrógeno sustituye a un átomo de carbono en un hidrocarburo aromático.

Uno de los compuestos más estudiados es la piridina es una de estas aminas heterocíclicas.

Un compuesto heterocíclico es aquel que contiene átomos de dos o más elementos diferentes en su estructura de anillo como se muetra a continuación:

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Las aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone de tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye al menos uno de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos o alifáticos, se obtiene una amina.

Si necesitas conocer más puedes ayudarte del siguiente video:

Algodon de azucar

Amidas

Las amidas son moléculas que contienen átomos de nitrógeno conectados al átomo de carbono de un grupo carbonilo. Al igual que las aminas, se pueden utilizar varias reglas de nomenclatura para designar las amidas, pero todas incluyen el uso del sufijo específico -amida.

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En la imagen se presenta la fórmula de la amida en la cual la parte roja de la molécula en la imagen anterior proviene del ácido carboxílico y se le denomina acilo. La parte azul proviene de la amida.

Tipos de Amidas

Dependiendo de si el ácido se combina con el amoníaco, con una amina primaria o con una amina secundaria, se pueden obtener tres tipos de amidas con estructuras diferentes:

1. Amidas simples

Se forman por la unión entre un ácido carboxílico y el amoníaco. Este tipo de amida tiene un grupo –NH2 enlazado al grupo carbonilo. Las amidas simples pueden formar varios enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que suelen ser más solubles que las sustituidas.

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2. Amidas sustituidas

Se obtienen por la unión de un ácido y una amina primaria. En este caso, uno de los hidrógenos del –NH2 de las amidas simples es sustituido por un alquilo, y por eso se les dice amidas sustituidas.

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3. Amidas disustituidas

Provienen de la reacción entre un ácido y una amina secundaria. En este caso, ambos hidrógenos del grupo –NH2 son sustituidos por grupos alquilo. Las amidas disustituidas no tienen hidrógenos unidos a nitrógenos, por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, y solo uno débil con el agua. Esto las hace menos solubles en agua que las demás clases de amidas.

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Nomenclatura de las amidas

Amidas simples

Provienen de la reacción entre un ácido y una amina secundaria. En este caso, ambos hidrógenos del grupo –NH2 son sustituidos por grupos alquilo. Las amidas disustituidas no tienen hidrógenos unidos a nitrógenos, por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, y solo uno débil con el agua. Esto las hace menos solubles en agua que las demás clases de amidas.

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Amidas sustituidas y disustituidas

En este caso, se comienza nombrando los grupos alquilo que se encuentran unidos al nitrógeno, precedidos por la letra N-. Luego se nombra el resto de la amida como cadena principal.

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Ejemplos:

Nicotina

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Úrea

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A continuación puedes ayudarte del siguiente video:

Los nitrilos son todos aquellos compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CN, al cual se le denomina también como grupo ciano, o cianuro en lo que respecta a la química inorgánica. 

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Los nitrilos son un grupo funcional orgánico muy debatido. Por un lado, pueden ser muy útiles en muchas industrias diferentes, pero más comúnmente se los conoce por ser venenosos.

Ejemplos

Cauchos de nitrilo

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Ciamemazina

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Citalopram

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Gas lacrimógeno

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Actividad

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